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2月16日與圣保羅簽約，克雷斯波在巴西執教很成功！從2月28日圣保羅州聯賽小組賽首輪起，9場州聯賽加一場解放者杯小組賽，10戰8勝1平1負，得分率高達83.3%，阿根廷前巨星追平2004年的巴西教練庫卡，成為21世紀執教圣保羅前10戰得分率最高的主教練。

球員生涯，克雷斯波曾效力河床、帕爾馬、拉齊奧、國際米蘭、切爾西、AC米蘭和熱那亞。排在梅西、巴蒂斯圖塔和阿圭羅之后，35球的他是阿根廷隊隊史第4大射手。2012年，37歲的克雷斯波在帕爾馬退役。

2014/15賽季，克雷斯波出任帕爾馬青年隊主教練。2015/16賽季，他執教意乙摩德納。此后，他處于賦閑狀態。2018年，他回阿根廷執教班菲爾德。2020年1月20日，克雷斯波與防御與正義簽約。一年之后，2021年1月23日，防御與正義贏得南美杯。那是克雷斯波執教生涯第一個冠軍，也是防御與正義首個國際大賽冠軍。

初到巴西，克雷斯波面臨質疑聲音。畢竟作為主教練，他還欠缺經驗和過硬的成績，而他又是阿根廷人。兩個月過后，克雷斯波贏得了圣保羅球迷和巴西輿論的認可。巴西號稱足球王國，球迷和媒體既懂球又苛刻，克雷斯波贏得的承認來之不易。

執教圣保羅前10戰，克雷斯波的成績單相當出色。10場比賽，圣保羅打進25球，只失了6球，有6場比賽是零封對手。州聯賽對手相對較弱，還難以真正檢驗克雷斯波的執教水平。但1比0擊敗巴西足壇“新富”布拉甘蒂諾紅牛和多年未勝的同城死敵梅爾梅拉斯，解放者杯小組首戰客場3比0大勝秘魯水晶體育，讓巴西媒體驚呼克雷斯波的圣保羅是現時巴西足壇最驚艷的球隊。

克雷斯波在圣保羅執教的初步成功，跟他善于根據對手情況變換陣型有很大關系。水無常形，兵無常勢，克氏圣保羅有時打三中衛，有時打四中衛。另一方面，克雷斯波也善于使用球員，發揮每名球員的潛力。其中一個例子，是對阿爾維斯的使用。

在前任費爾南多·迪尼斯時代，穿10號的阿爾維斯打中場。2020年53次上場，前巴薩右后衛踢滿51場，只被換下兩回。執教圣保羅打的第二戰，比賽進行到第72分鐘，克雷斯波換阿爾維斯下場。這被巴西媒體傳為美談，說他對大牌兒不手軟，敢下手。

但實際上，媒體的贊譽有點兒言過其實。對手很弱，圣保羅已2比0領先，勝券在握，阿爾維斯又吃到黃牌，換37歲老將下場，讓他休息一下，合情合理，拔高不到敢收拾大牌兒的高度。實際上，克雷斯波執教圣保羅前10戰，阿爾維斯9次首發上場，另外8場都打滿。

4月13日，主場1比0擊敗布拉甘蒂諾紅牛賽后，克雷斯波感謝了前任費爾南多·迪尼斯：“至于我的工作，我非常尊重費爾南多·迪尼斯，我工作的一部分是以費爾南多的工作為基礎。我利用他的工作，來學習新的東西。我得感謝他，說：‘謝謝，費爾南多。因為我利用了你在過去做得非常好的工作。’”

向費爾南多·迪尼斯學習借鑒，但克雷斯波并沒有蕭規曹隨，而是有自己的創新。在費爾南多·迪尼斯手下，阿爾維斯打中場。剛到沒多久，克雷斯波就發現還是讓阿爾維斯回歸右后衛位置才更人盡其才。4月21日對水晶體育一戰，克雷斯波排出三中衛陣型，讓阿爾維斯又打起了翼衛。

4月24日，州聯賽小組賽，圣保羅主場2比0擊敗圣安德烈，克雷斯波追平庫卡執教最佳開局紀錄。不過，阿根廷前巨星并沒有被勝利沖昏頭腦，他仍舊腳踏實地，依舊謙虛謹慎。

克雷斯波說：“如果我們追平或超越紀錄，成績都是球員們的。賽季還剛剛開始，還差很多，所有這一切只剛剛開始?？梢杂袎粝?，但我踏實過好每一天。還需要時間，只有時間才能告訴我們答案。”